El Monasterio franciscano de Santa Ana se encuentra enclavado en la Sierra del Picacho, a unos 5 kilómetros de Jumilla.
Cuenta con más de 5 siglos de historia y entre sus paredes moraron personajes tan importantes como San Pascual Bailón. Según cuenta la tradición, este santo se ponía tan contento mientras rezaba que no podía evitar marcarse unos bailes durante las oraciones. Al parecer, “el Bailón”, también mantuvo una relación amistosa con una bruja yeclana, a la cual desenmascaró en uno de sus engaños.
Otro ilustre personaje del Monasterio de Santa Ana, fue el beato natural de Alcantarilla, fray Andrés Hibernón. En la iglesia del monasterio se venera una imagen del beato obra de Roque López. También en el templo se encuentra un Cristo amarrado a la columna, obra del maestro Salzillo.
El Monasterio de Santa Ana mantiene un histórico huerto donde se puede admirar un madroño que cuenta con nada menos que 400 años y algún ciprés que no baja de los 3 siglos de supervivencia. También en el huerto encontramos 7 ermitas construidas por los mismos frailes a principios del siglo XVII. De entre ellas destaca la curiosa ermita de la Trinidad, donde se venera dicho misterio. De planta circular, conserva un altar triangular que podría ser único en el mundo.
Este monasterio jumillano encierra varias leyendas como la de fray Bernardo. Este joven fraile se enamoró de una muchacha del pueblo a la que confesó una vez. Empiezan a verse a escondidas, pero nunca mantuvieron relaciones íntimas. Su amor era casto y puro. Al verse descubierto por el abad del monasterio, fray Bernardo fue expulsado del santo lugar.
Cuenta la leyenda que años después de su partida, un pastor que buscaba cobijo en las cuevas de la sierra, encontró el cuerpo incorrupto de fray Bernardo y junto a él, una carta que explicaba su historia de amor. Desde entonces esta gruta es conocida como la cueva del fraile.